Baradin-Xunsdiker reaksiyası

Baradin-Xunsdiker reaksiyası (Rus ədəbiyyatında Borodin reaksiyası və İngilis dilində Xunsdiker reaksiyası olaraq da bilinir), karbon turşularının gümüş duzlarının halogenlərlə reaksiyasıdır və nəticədə halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər meydana gəlir.

Реакция Хунсдикера

Reaksiya ilk dəfə 1861-ci ildə A. P. Borodin tərəfindən kəşf edilmişdir. Reaksiya mexanizmi 1942-ci ildə K. Xunsdiker tərəfindən ətraflı öyrənilmişdir.

Reaksiya mexanizmi

Xunsdiker reaksiyasının mexanizmi sərbəst radikalların əmələ gəlməsi mərhələlərini əhatə edir. Karbon turşunun 1 gümüş duzu, bromla tez bir zamanda reaksiya girir və aralıq 2 (asilhipobromit) əmələ gətirir, bu da O-Br rabitəsinin homolizi nəticəsində radikal cüt yaranır. Asetil radikalının dekarboksilləşdirilməsindən sonra radikal cüt 4 rekombinasiyası tələb olunan üzvi halogenid verir.5

Механизм реакции Хунсдикера

анимация

Mənbə

1. Xunsdiker, C. et al. U. S. Patent 2,176,181.
2. Xunsdiker, H.; Xunsdiker, C. Chem. Ber. 1942, 75, 291. (Article (недоступная ссылка))
3. Borodin, A. Ann. 1861, 119, 121. (Article (недоступная ссылка))
4. Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 578 (1955); Vol. 26, p. 52 (1946). (Article)
5. Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219. (Review) https://doi.org/10.1021/cr50008a002
6. Wilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341. (Review)
7. Meek, J. S.; Osuga, D. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 126 (1973); Vol. 43, p. 9 (1963). (Article)
8. Lampman, G. M.; Aumiller, J. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 179 (1988); Vol. 51, p. 106 (1971). (Article)
9. Flash-анимация механизма реакции Бородина-Хунсдикера. (ссылка Б3)